自大和二年十月，沈传师以尚书右丞外放为江西观察使，杜牧就一直跟随沈传师身边，在洪州、宣州等地做了五年幕僚，在此期间，才子杜牧结识了湖州名妓张好好。那是大和三年，在南昌沈传师的府上，当时的杜牧尚未成家，风流倜傥，才华横溢，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通。参加宴会的时候，两人经常见面，张好好倾慕于杜牧的满腹才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝。他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。本应该留下一段佳话，让人没想到的是，沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低位，只好一认落花流水空余恨。张好好出嫁时留下一诗：孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流。杜牧看到此诗，心中凄楚，连夜赶到湖州相见，谁知，张好好自知他嫁而心生愧疚，不愿相见。杜牧在湖州流连数日，只好伤心而归。此后经年，张好好与杜牧再不曾相见。直到大和七年即公元833年四月，沈传师内升吏部侍郎，杜牧也离开宣州，赴扬州淮南节度使牛僧孺处任幕吏，先做推官，后来转为掌书记，京衔是监察御史里行。大和九年即公元835年沈传师死于吏部侍郎任上，同年，杜牧赴长安供职，官拜监察御史，结束了长达七年的幕僚生活。监察御史的品级虽然不过是正八品，但职权是分察百僚，巡按郡县，纠视刑狱，杜牧回京就职，本来充满希望，可是朝廷中正在酝酿的一场变故，朝政混乱，志同道合的朋友相继遭到排挤，杜牧也托称身体有病，不久改任监察御史分司东都，离开长安，来到洛阳，职事清闲，与当地名士以诗会友，或结伴游赏。不久后，偶然在东城一家酒店遇到一位故人，就是以前在洪州、宣州时熟识的歌女张好好。杜牧了解到她的遭遇之后十分同情，感旧伤怀，心中酸楚忧悒难言，作长篇五言古诗《张好好诗》以赠慰之。张好好诗（节选）：洛城重相见，婥婥为当垆。怪我苦何事，少年垂白须。朋游今在否，落拓更能无？门馆恸哭后，水云愁景初。斜日挂衰柳，凉风生座隅。洒尽满襟泪，短歌聊一书。张好好在宣州嫁与沈述师为妾后，遭遇遗弃，流落洛阳，在小酒店当垆卖酒。据传故事最后，杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲拗欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，风带恨，雨含悲，无法忍受离恨，竟自尽于杜牧墓前。为这个凄凉的故事画上了一个句号！你对我好，我对你更好！